Отсылки к реальному миру и узнаваемые моменты
В игре встречается много отсылок к событиям и веяниям 80-х:
- Видеоигры и домашние игровые приставки второго поколения: в рекламах игровой приставки «Degenatron», звучащей по радио, графика описывается фразами «зелёные точки» и «красный квадратик».
- Пабло Эскобар и кокаиновая субкультура игрового мира упоминаются в названии аэропорта Вайс-Сити: Escobar International (англ. международный аэропорт им. Эскобара).
- Глэм-метал пародируется с помощью вымышленной группы Love Fist, в стиле Spinal Tap (англ.)русск. (англ.).
- Холодная война — упоминается несколько раз на различных радиостанциях. Например, на VCPR, когда конгрессмен Алекс Шраб обвиняет одного из участников в том, что тот говорит как коммунист.
- Типичная музыка 1980-х: «Новая волна», ранний хип-хоп, синти-поп и тяжёлый рок.
- Программы самопомощи, среди которых связанные с Тором и программа Джерими Роберда Think Your Way to Success (англ. успех силой мысли).
Отсылки к массовой культуре:
- «Лицо со шрамом» — различные отсылки: потайная квартира, залитая кровью, в которой можно получить бензопилу; клуб «Малибу» по интерьеру напоминает клуб «Вавилон» из фильма; отели на Майами-бич, где также происходило действие киноленты; так же на дирижабле, пролетающим над островом Креветки, написан слоган фильма(The World is yours); основная сюжетная линия весьма напоминает фильм, так же, как и содержание заключительной миссии. Также — главный кабинет Томми в его поместье почти что в точности повторяет личный кабинет Монтаны из фильма, за исключением выхода на балкон[30] Также — наркобарон Рикардо Диаз отличается крайней импульсивностью, чем сильно напоминает главного героя фильма — Тони Монтану. Также одного из кубинских бандитов зовут Пэпэ, это имя актёра игравшего одного из подручных Тони.
- «Путь Карлито». Кен Розенберг, адвокат и советник Томми Версетти, внешним видом и манерой поведения напоминает Дэвида Кляйнфилда, адвоката главного героя фильма. А также кабинет Розенберга — копия кабинета Кляйнфелда из фильма.
- «Лучший стрелок» (англ. Top Gun). В городе можно найти несколько фургонов с надписью Top Fun, которые запускают мини-игры — гонки миниатюрных радиоуправляемых автомобилей, самолётов и вертолётов.
- Телесериал «Такси». Интерьер таксопарка «Такси Кауфмана» почти идентичен гаражу в телесериале, шедшем в конце 70-х и начале 80-х. Название таксопарка — отсылка к одной из звёзд сериала, Энди Кауфману (Andy Kaufman (англ.)русск. (англ.)).
- «Схватка». Ограбление банка в миссии Heist очень похоже на таковое из фильма.
- «Крёстный отец 2». В игре можно приобрести квартиру в многоквартирном доме (англ. condo) Hyman condo — отсылка к персонажу из фильма, Хаймену Роту.
- «Полиция Майами: отдел нравов». При достижении игроком трех звезд уровня розыска полицией часто можно наблюдать, как кроме полицейских приезжают работники органов правопорядка, одетые в гражданскую одежду, на полицейской модификации автомобиля Cheetah (в фильме — Ferrari Testarossa). В игре есть кабриолет из сериала (в фильме — Ferrari 365 Daytona Spider), в миссии Suppy & Demand игрок управляет катером из сериала. А знаменитая сериальная тема Crockett’s Theme Яна Хаммера звучит на радио Emotion 98.3.
- «Злые улицы». В городе можно встретить офисы такси с названием «Mean Streets» это отсылка к фильму Мартина Скорсезе Злые улицы.
